Electrophlic Aromatic substitution Acetanilide의 Nitration 반응

I.이론

Electrophilic aromatic substitution 반응은 방향족 화합물에서 전자 친화적인 물질이 들어오면서 발생하는 중요한 유기 반응이다. 이반응의 일반적인 과정은 방향족 고리를 구성하는 탄소 원자에 전자 밀도를 제공하는 전자 방출 그룹이 있을 때, 그 고리에 전자 친화적인 시약, 이 경우는 질산 이온이 접근하여 반응하는 것이다. Acetanilide는 아세틸 아민기에 해당하는 아민으로, 이는 아민의 극성과 방향족 고리에 전자 밀도를 증가시키는 성질을 지닌다. Acetanilide에서의 nitration 반응은 주로 혼합산을 사용하여 수행된다. 일반적으로 질산과 황산의 혼합물이 사용되는데, 이 두 산이 함께 기능하여 활성 산소 종인 니트로슘 이온을 형성하는 역할을 한다. 이 니트로슘 이온이 방향족 고리의 전자 밀도를 높인 아세틸 아민기에 의해 더욱 안정화되어, 전자 밀도가 높은 자리에서 반응이 진행된다. 일반적으로 아세틸 아민기를 가진 방향족 화합물은 대개 ortho 및 para 위치에서 니트로기(NO가 치환되는 경향이 있다. Acetanilide의 고리에서 전자 밀도는 아세틸 아민기로 인해 증가하며, 이로 인해 전자 친화적인 물질과의 반응성도 높아진다. 아세틸 …