[화학실험 레포트 보고서] 아스피린합성 및 수득률

[일반화학실험- 아스피린의 합성, 아스피린의 수득률, 아세틸살리실산, 아스피린의 합성원리, 살리실산과 아세트산을 이용한 아스피린의 생성 (아스피린: C6H4COOHCOOH3, 살리실산: C6H4OHCOOH, 아세트산: CH3COOH)]

1. 실험목적 및 개요

세상에서 가장 잘 알려진 해열제나 두통약은 무엇일까 또한 비싸지 않은 가격과 비교적 제조 방법이 간단하면서도 의약품으로서 효과가 두드러지기 때문에 세상에서 가장 많이 팔린 약으로 알려진 것은 무엇일까 그것은 바로 아스피린 (화학명: 아세틸살리실산; Acetyl salicylic acid) 이다. 하루에 대략 1억알 정도가 소비된다고 하니 그 생산량과 소비량이라고 하는 것은 가히 대단하다고 할 수 있을 것이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통해서 생성되는 아스피린의 제조법은 우리가 상상하는 것보다는 간단하다. 1835년에 처음 합성된 이래 1899년에 의약품으로 이용되면서부터 서민의 곁에서 가장 많이 팔리고 있는 진통해열제인 아스피린을 이번 실험을 통해 합성해 보도록 한다.

2. 실험의 의미

실제로 일상생활을 하면서 가장 흔하게 접하게 되는 의약품이 아스피린이며 나 또한 두통약으로 아스피린을 다른 두통약보다 자주 이용한다. 아스피린, 즉 아세틸살리실산은 에스테르화 반응을 거쳐 탄생하고 이렇게 생성된 아스피린은 불순물이 많아 바로 먹을 수 있는 것은 아니다. 하지만 의약품으로 분류가 되어있는 아스피린을 실제로 제조해 본다는데 실험의 의의가 있다고 하겠다. 물질과 물질을 연구하는 “화학”이라는 학문을 바탕으로 확인한, ‘유기산과 알코올’의 ‘아스피린’으로의 변화과정을 통해, 화학은 먼 곳에 있는 것이 아니며 일상생활에서, 그리고 ‘화학실험’ 현장에서 확인해 볼 수 있는 계기가 되었다는 점에서 실험의 의미를 찾을 수 있겠다.

3. 실험원리

아스피린 (아세틸살리실산)은 분자 …

4. 실험과정

1) 1.8g의 살리실산을 100ml의 삼각플라스크에 넣는다.

2) 삼각플라스크의 용기 벽을 따라서 아세트산 무수물 1.5ml을 흘러내리게 한다. (이렇게 함으로써 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 흘러내리도록 한다.)

3) 물중탕 장치를 설치하고 촉매로 85% 인산을 소량(1~2방울) 가한다.

4) 70~85도씨 정도로 온도를 유지하면서 10분간 가열하며 반응을 완결시킨 후 증류수 1ml를 플라스크에 가하여 여분의 무수물을 분해시킨다.

5) 증기가 관찰되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 증류수 10ml을 가하고 실온에서 냉각시킨다.

6) 생성된 아스피린을 관찰한다. 만약 아스피린이 생성되지 않을 때에는 유리막대로 플라스크 안쪽 면을 긁어주면서 플라스크를 얼음물에 담구어 냉각시킨다.

7) 결정이 생성되면 흡입 여과기로 걸러낸 후에 5ml의 얼음물로 씻는 과정을 거친다.

8) 거름종이의 무게를 측정하고, 생성된 아스피린을 오븐에서 10~20분간 말린 후 질량을 측정한다. (이 때 거름종이의 무게를 제외해야 한다.)

9) 측정한 질량을 바탕으로 수득률을 계산해본다.

5. 실