아스피린 합성

원래 아스피린의 합성에는 염화아세틸을 사용하였는데, 그 경우 환경에 치명적이고 부식성이 강한 염산이 생성되었다. 그 후, 재사용이 가능한 아세트산이 생성되는 무수아세트산을 사용하여 아세틸화를 진행시키는 방법이 발견되었다. 다음과 같은 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 에스테르를 만드는데 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH) 대신에 유기할로겐화물(RCOX) 또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다.
R1-COOH + R2-OH → R1-COO-R2 + H2O

이번 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하는데, 살리실산에 있는 카르복실기는 반응에 관여하지 않고, 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스…(생략)