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니일은 그 어떤 자유주의 교육 사상가들보다도 교육에서의 자유를 중시하였다. 이런한 그의 사상은 경험에 근거하였다. 니일은 1883년 스코틀랜드의 독실한 청교도 가정에서 태어났다. 교사인 부모님 밑에서 니일은 아주 엄격한 생활을 했었다. 니일의 모든 형제들은 너무 잘 길들여져 생활하여, 규율을 따르지 않는 일은 상상할 수 없었다. 니일은 공부에 크게 흥미가 없었다. 이러한 니일은 학력이 곧 삶의 지위상승을 의미한다고 믿는 부모 밑에서 열등한 존재였다. 그러던 중 우연한 기회로 시골학교 교장인 아버지의 도움으로 견습 교사로 채용 되었다. 20세기의 위대한 교육개혁자가 처음 교직에 발을 들여놓게 된 것이다. 학교생활 초기에는 니일도 교장의 명에 따라 엄격한 교육을 했다. 그러나 이런 교육방법이 역효과를 낸다고 절감하고 좋은교육에 관해 모색하기 시작했다. 이 무렵 그는 에딘버리 대학교에 입학하였고, 졸업 후 그린의 학교 교장으로 부임했다. 이곳에서 오랫동안 구상해온 교육을 실천에 옮겼다. 그러던 중 니일은 자신의 교육 사상 형성에 가장 결정적 영향을 미친 인물중의 한명인 레인(H.Lane)을 만나게 된다. 레인을 만나기 전 니일은 교실을 지배하는 전통적인 권위주의 교육 방식 속에 문제가 있음을 어느 정도 확신하고는 있었지만, 그 해결책에 대해서 모호한 상태였다. 레인의 만남으로 그의 교육사상의 기반이라고 할 수 있는 정신분석학, 아동심리학에 비로소 입문하게 되었다. 그리고 니일의 교육 사상의 핵심 명제인 ‘교육은 학생의 편에 서는 것’ 일 때 가능하다는 신념을 레인에게 전수 받았다.