방향족 화합물의 니트로화 반응

이 반응에서 친전자체는 질산에 양성자가 첨가된 후 물을 잃어버림으로서 생성되는 nitronium ion (NO2+)이다. 이러한 nitronium ion이 방향족 화합물과 반응하여 carbocation의 중간체를 생성한 후 양성자를 잃어버림으로서 nitro그룹(NO2)이 치환된 생성물이 얻어진다. Nitration 반응의 용이성과 지향성(orientation)은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의해 의존된다. 즉 전자를 제공해주는 electron donating group (-OH, -OMe, -NHR, -NR2, -NHCOR, -CH3)이 방향족 고리에 치환되어 있으면 니트로화 반응이 더 용이하게 일어나며 ortho와 para 지향성의 생성물을 제공해 준다. 반면 전자를 끌어 당기는 electron withdrawing group (-NO2, -CN, -CO2H, -CHO, -COR)이 치환되어 있으면 반응이 느리게 진행되며, 주로 meta 지향성을 갖는 생성물을 주게된다. 3. 실험장치 ① 장치 : 둥근 flask, Separatory funnel, Stirrer, TLC plate와 Chamber ② 시약 : Toluene, c-H2SO4, c-HNO3, CH2Cl2, Ethanol 4. 실험방법 ■ Nitration of Toluene Toluene을 c-H2SO4과 c-HNO3을 이용 낮은 온도(10℃ 이하)에서 반응을 시키면