유기 화학 합성 실험

제목 : 실험 2. Nitrobenzene 목적 : 니트로 화합물은 그 자체로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다. 니트로화하물 중에서 가장 기초 화합물인 nitrobenzene을 제조하는 실험 제법은 혼산에 의해서 benzene을 nitro화 하여 만드는 데 이 반응이 친전자적 치환반응인 것을 확인하고 니트로화반응(nitration)에 대한 반응 조건을 검토한다. 이론 : 1. Nitration -니트로그룹(-NO2)은 벤젠고리에 “Nitration`을 통해 붙게되는데 HNO3와 H2SO4를 필요로 하는 반응이다. 니트로 그룹은 아미노그룹(-NH2)으로의 전환이 쉽기 때문에 방향족에 대해 일어나는반응으로서 중요하다. (NH2기는 Strong activator이기 때문에 다른 물질로의 전환이 용이하다. Nitration의 필수 친전자성 물질은 니트로이온(+NO2)이다.<율속단계> +NO2는 HNO3에 의해 얻어지는데 반응은 다음과 같다. < 전체 반응 > HNO3 + 2H2SO4 --->+NO2 + 2HSO4- +H3O+ 2. 친전자성 방향족 치환 반응 -벤젠고리의 전형적인 반응에서 벤젠고리가 전자의 공급원(sorce of electrons),즉 염기(base)의 역할을 한다. 벤젠고리와 반응하는 화합물들은 전자가 결핍된 친전자성 시약, 또는 산이다. 알켄의 전형적인 반응은 친전자성 치환반응인 것처럼 벤젠의 전형적인 반응의 친전자성 치환반응이다. 친전자성 치환반응에는 여러 가지가 있다. 즉 거의 모든 방향족고리에서 일어나는 니트로화(nitrotion), 할로겐화(haloganation),솔폰화(sulfonation), 그리고 Friedel-Crafts 반응들이 있고, 반응성이 큰 고리들이 일으키는 니트로소화(nitrosation)와 디아조짝지음(diazo coupling)같은 반응도 있다. i) Nitration ii) Sulfonation iii) Halogenat…
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