아스피린의합성

- ①과정처럼; 살리실산의 페놀성 -OH기의 산소원자의 비공유전자쌍이 무수아세트산의 두 카르보닐그룹 중 어느 하나를 무작위적으로 공격을 하면, 공격한쪽의 카르보닐 그룹의 탄소-산소 사이의 이중결합이 깨지며 살리실산과 가교를 해서 ②의 반응 중간체가 된다. 이때, ③과정; 인산의 수소원자가 촉매역할로... 페놀성 -OH기의 수소원자가 떨어져나가고, 인산의 수소원자가 카르보닐그룹이었던 산소원자에 가서 붙게 된다. 이와동시에 공격당한 카르보닐 그룹의 탄소로부터 이웃하고 있던 산소원자가 전기음성도가 크기 때문에 전자를 끌어당기게 되고 ④과정의; 결국 공격당한 카르보닐그룹의 탄소와 이웃 산소간의 결합이 끊어지게 되서 아세트산이온 한 분자가 떨어져나간다. 그리고 카르보닐그룹의 산소의 비공유전자쌍은 다시 탄소 쪽으로 내려와 이중결합을 형성하게 된다. 마지막으로 처음에 카르보닐그룹에 달라붙었던 인산의 수소원자가 떨어져 나가며 인산은 촉매로서의 역할을 끝맺게 되며, ⑤과정의; 페놀성-OH기의 떨어져나간 수소원자이온이 아세트산 이온에 가서 결합을 형성하며 반응이 종결된다. 결국 살리실산 한 분자와 무수아세트산 한 분자가 인산촉매로 반응해서 아스피린 한 분자와 아세트산 한 분자가 생성되게 된다. <미반응 아세트산 무수물과 물과 방응 메카니즘> - 아세트산무수물은 끓는점이 140.0℃ 이고, 아세트산은 끓는점이 117℃이다. 아세트산무수물은 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 된다. 하지만 이 반응은 산이 존재하면 촉진된다. 이번 실험에서 인산이라는 촉매제는 아세트산무수물이 아세트산으로 분해되는 반응에도 촉매로서의 역할을 하는 것 같다. 아세트산무수물은 강한 염기와 반응하여 아세트산염이 만들어지는…
- 아세트산무수물은 끓는점이 140.0℃ 이고, 아세트산은 끓는점이 117℃이다. 아세트산무수물은 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 된다.…