아스피린합성

1. Abstract 1. 실험 목표 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다. 2. 핵심개념 유기합성 탄소화합물을 중심으로 하는 유기화합물의 인공적인 합성을 말한다. 즉, 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 것이다. 이는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 원자의 크기가 10-8cm에 지나지 않고, 1023개라는 엄청난 수의 분자를 모두 똑같은 화학 반응이 일어나도록 해야하기 때문에 엄청나게 어려운 일이라고 할 수 있다. 정제 유기합성을 할 때 수많은 분자들을 똑같은 반응을 일으키게 하기란 굉장히 어렵다. 그렇게 되면 어쩔 수 없이 불순물들이 만들어지게 된다. 이런 불순물들은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 한다. 따라서 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다. 이처럼 불순물을 제거하는 방법을 정제라고 한다. 3. 배경이론 아스피린(aspirin)은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group)-OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.