알데히드와 케톤의 반응

분자내에 carbonyl기(C＝O)를 가지고 있는 화합물을 카르보닐 화합물(carbony compound)이라고 하며, 알데히드(aldehyde), 케톤(ketone) 및 케텐(ketene)의 3종류로 분류한다. 일반적으로 그 구조식을 표시하면 다음과 같다. 위에서 보는 바와 같이 알데히드와 케톤은 다 같이 carbonyl기를 가지고 있으므로 여러 가지 공통적인 반응을 일으키나 알데히드는 카르보닐기에 H가 붙어 있으므로 산화를 일으켜 유기산을 생성하지만 케톤은 그렇지 못해 산화되지 않는다. 따라서 알데히드는 Tollens 시약, Schiffs 시약, Fehlings 용액 등을 환원시키는 능력이 있으나 케톤은 이들을 환원 시키지 못한다. Tollens 시약은 이온이 와 착 이온을 형성하고 있어 알데히드와 반응시키면 환원 작용을 일으켜 로 되어 시험관 벽에 가 부착되므로 거울을 형성한다. 이와 같은 반응을 은거울 반응(silver mirror reaction)이라고 한다. 만약 이때 사용한 시험관의 안쪽벽면이 깨끗하지 못하고 불순물이 부착되어 있으면 은거울과는 반대로 유리 가 흑색침전으로 석출하게 된다. 이 시험을 행하는 시험관은 몹시 깨끗이 하여야한다. (케톤은 이 반응이 일어나지 않는다.) Schiff`s 시약은 푹신(fuchsin) 적색염료 수용액에 를 포화시켜 무색으로 만든 용액으로 fuchsin과 가 반응한 것이다. 이 용액에 알데히드를 작용시키면 가 알데히드에 부가되어 일부 없어지므로 다시 fuchsin의 색깔이 나타나는 것이다. 그러나 케톤은 알데히드 보다 부가력이 약하여 fuchsin의 색깔을 나타내지 못한다. Fehling 용액은 에서 생성된 이온이 sodium potassium tartrate와 착염을 형성하고 있는 것으로 알데히드를 소량 주가하고 가온하여 반응시키면 는 으로 환원 되므로 서서히 자신의 청색이 없어지면서 적갈색으로 변화하여 간다. 즉, 짙은 청색을 띤 Fehling 용액이 알…
즉,…