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정철은 박인로, 윤선도와 함께 한국 고전문학사에서 3대 시인이자 가사 문학의 제일인자로 평가받고 있다. 그는 당쟁의 소용돌이가 가장 극심했던 16, 17세기를 살면서 정치적인 부침을 거듭하는 파란만장한 일생 속에서도 찬란한 문학의 꽃을 피웠다.
송강이 활동하던 조선 중엽은 비록 정치적으로는 당쟁이 격화되어 혼란스러웠지만, 문풍(文風)이 크게 일어나 한문학에서는 소위 목릉성세(穆陵盛世)를 이룩하였고 시가문학에서도 시조나 가사가 본격적으로 창작되는 시기였다. 이러한 시대적 배경 속에서 송강이 정치가로서보다는 대문장가로서 우리 국문학사상 단연 최고의 위치에 잇음을 누구도 부인하기 어려울 것이다.
송강의 문학은 시문집 『송강집』과 시가작품집인 『송강가사』에 전한다. 『송강집』은 1894년 (고종31)에 간행되었으며, 『송강가사』는 는 목판본으로 다섯 종류가 전한다. 곧 황주본, 의성본, 관북본, 성주본, 관서본 등이 그것인데, 관북본은 전하지 않고 나머지도 일부만 전한다. 이 가운데 황주본은 「성산별곡」, 「관동별곡」, 「사미인곡」, 「속미인곡」,「장진주사」외에 단가인 시조 51수가 전하며, 성주본은 상·하권으로 묶여져 하권에 단가 79수가 전한다.
현재 전하는 송강의 시조는 107수 정도로 그 수량이 만만치 않거니와 질적인 수준도 윤선도의 시조에 비해 결코 뒤지지 않을 정도이다. 그의 시조를 보면 애써 어휘를 다듬어 기교를 부리기보다는 생활에서 얻은 감흥을 즉흥적으로 노래함으로써 생동감과 일상성을 획득하고 있다. 일상적인 소재를 택하면서도 연군의 정을 담고 있음은 그의 정치 역정을 생각할 때 그리 놀랄 일은 아니다. 또 이러한 특징은 당시 문…
송가의 가사는 「성산별곡」, 「관동별곡」, 「사미인곡」, 「속미인곡」 등 4편이다. 김만중은 특히 뒤의 3편 을 ‘동방의 이소(離騷)’로 평가하면서 자연스러움이 저절로 드러나고 상스러움이 없으니 우리의 ‘참된 문장’(眞文章)이라 하였다.