본문/내용
1. 단당의 이성질체
• Isomerism
(1) Structural isomerism:같은 분자식이나 다른 구조를 가짐
①chain isomers:carbon 원자의 배열이 다름
e.g)n-butane과 isobutane
② positional isomers:carbon chain은 같으나 substituent group의 위치가 다름
e.g)n-propyl chloridedhk isopropyl chloride
③ functional group isomers:다른 functional group을 가짐
e.g)n-propanol과 methyl ethyl ether
(2) Stereoisomerism:같은 분자식에 같은 구조이나 공간내 원자배열이 다름
① optical isomerism:아래에 설명
② geometrical isomerism: cis-trans isomerism
e.g)fumaric acid와 maleic acid
• Optical isomers의 명명
Ⅰ. Dextrorotation/Levorotation system
① aldehyde기를 제일위쪽에두고, 비대칭탄소의-OH기가 오른쪽에 위치하면 D(Dextrorotation)로, 왼쪽이면 L(Levorotation)로 표기한다.
* C34이상의 compound에서는 -CHO기에서 제일 먼곳의 -OH기에 따라 D or L-form을 결정(Sugar)
* Amino acid의 경우 -CHO기가 아닌 -COOH기를 제일 위에 두고, -NH2기가 오른쪽이면 D, 왼쪽이면 L로 표기한다.
② D와 L은 모든 물리적인 특성은 같으나 광학적 활성이 다르다.
③ 자연계에 존재하는 당:D-form
아미노산:L-form
Ⅱ. +/- system
① 빛을 편광면에 투과시 광의 회전방향에 따라 + or -로 결정.
즉 광 회전성이 우선성(오른쪽 방향)이면 +로 표기
좌선성(왼쪽)이면 _로 표기
*ster…
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