탄수화물

1. 단당의 이성질체

• Isomerism

(1) Structural isomerism:같은 분자식이나 다른 구조를 가짐

①chain isomers:carbon 원자의 배열이 다름

e.g)n-butane과 isobutane

② positional isomers:carbon chain은 같으나 substituent group의 위치가 다름

e.g)n-propyl chloridedhk isopropyl chloride

③ functional group isomers:다른 functional group을 가짐

e.g)n-propanol과 methyl ethyl ether
(2) Stereoisomerism:같은 분자식에 같은 구조이나 공간내 원자배열이 다름

① optical isomerism:아래에 설명

② geometrical isomerism: cis-trans isomerism

e.g)fumaric acid와 maleic acid
• Optical isomers의 명명
Ⅰ. Dextrorotation/Levorotation system

① aldehyde기를 제일위쪽에두고, 비대칭탄소의-OH기가 오른쪽에 위치하면 D(Dextrorotation)로, 왼쪽이면 L(Levorotation)로 표기한다.

* C34이상의 compound에서는 -CHO기에서 제일 먼곳의 -OH기에 따라 D or L-form을 결정(Sugar)
*…(생략)

② D와 L은 모든 물리적인 특성은 같으나 광학적 활성이 다르다.

③ 자연계에 존재하는 당:D-form

Ⅱ. +/- system

① 빛을 편광면에 투과시 광의 회전방향에 따라 + or -로 결정.

②D/L system의 D형은 대체로 + 이나, 반드시는 아니다.

Ⅲ. RS system

① 비대칭 탄소에 결합한 four group에 priority을 부여하여 carbon atom에 R or S을 표기