유기화학 문제 6

1. 화합물 A는 광학활성화합물이다. a. 이 반응이 SN1 반응으로 진행된다면 반응과정에서 형성되는 안정한 중간체를 그려라. b. 반응생성물 B를 그리고 생성물의 광학활성도 유무를 예측하라. 만약 이 화합물이 광학활성을 갖는다면 키랄중심에서의 절대입체화학(R, S)을 표시하시오. c. 이 반응이 염기성 용액에서 SN2 반응으로 진행된다면 주생성물 C의 구조를 그려라 d. 생성물 C의 광학활성도 유무를 예측하라. 만약 이 화합물이 광학활성을 갖는다면 키랄중심에서의 절대입체화학(R, S)을 표시하시오. e. 화합물 B와 C는 구조적으로 어떠한 관계인가? f. 아래 반응에 의한 화합물 D와 E의 구조를 그리고 두 화합물은 구조적으로 어떠한 관계인가를 밝혀라. 2. 아래 반응에 관한 질문에 답하시오. a. 얻어지는 두 가지 생성물 A, B를 예측하시오. 이 반응이 황산 촉매 없이 온화한 조건에서 진행되는 이유를 설명하시오. b. 얻어지는 A, B 두 화합물을 분리하는 방법으로 끓는점을 차이를 이용한다. 끓는점이 낮은 화합물을 예측하고 그 이유를 설명하시오. 3 다음 반응의 주 생성물을 그려라. 4. 다음 반응의 생성물을 예측하시오. (힌트: 화합물 C는 화합물 B에서 H2O가 떨어 졌다.)