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교과학습의 철학적 분석과 관련하여 다음으로 살펴 볼 탐구 주제는 학습의 논리적 가능성에 대한 분석이다. 도대체가 무엇인가 새로운 것을 학습한다는 것이 논리적으로 어떻게 가능한가? 또는 경험을 통한 이해의 성장이라는 것이 어떻게 가능한가? 생각하기에 따라서는, 학습의 가능성 문제야말로 경험과학적인 탐구의 대상이라고 볼 수도 있다. 그러나 이 질문은 학습을 야기하는 사실적 조건들을 묻는 질문이 아닌 보다 근본적인 질문, 즉 “학습이라든가, 경험을 통한 이해의 성장이라는 것이 논리적으로 말하여 어떻게 가능한가”를 묻는 질문으로 해석될 수 있으며, 이와 같은 학습의 논리적 가능성에 대한 탐구는 그 성격상 철학적 분석의 대상이 된다. 학습의 논리적 가능성에 대한 철학적 질문이 정확하게 어떤 종류의 질문인가 하는 점은 이를 학습의 사실적 가능성이나 조건에 관한 질문과 대비해 볼 때 보다 분명하게 드러난다. 학습의 사실적 가능성 문제란 어떤 조건들이 학습의 「원인」으로 작용하는지, 즉 어떤 요인들이 학습을 야기할 수 있는지에 관련되는 문제이다. 예컨대, 특정한 개인이 어떤 환경에서 보다 효율적으로 학습을 하게 되는지, 또는 학습을 촉진하는 환경적 조건들이 개인에 따라 어떻게 다른지 등의 문제는 경험적 사실에 관한 문제요 이와 같은 문제들은 심리학적 또는 사회학적 연구에 의해 밝혀질 성질의 것이다. 여기에 비하여 학습의 논리적 가능성을 묻는 것은 어느 특정한 개인에게 학습이 실지로 일어난다는 것을 떠나서 도대체 학습이라는 것 그 자체가 어떻게 일어날 수 있는지를 묻는 질문이다
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