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니일은 20세기의 진보적 교육 사상가들 중에서도 가장 급진적인 사람중의 하나이다. 그의 사상은 독특하고 혁명적인 것이었다. 따라서 그의 사상은 격렬한 논쟁을 불러일으키기도 했다. 니일은 어려서는 당시의 권위주의적이고 엄격한 교육의 피해를 많이 보았다. 청년기에는 쇼와 웰즈 등으로부터 깊은 영향을 받아 문명 비판적 자세와 사회의식, 종교관을 가지게 되었으며, 그는 또 레인과 라이히 같은 프로이드파 정신분석학자들로부터도 영향을 받아 당시의 권위주의적인 교육에 반대하여 철저한 자유교육을 주창했다.
니일의 교육 사상은 다음의 5가지 중요한 사상으로 요약할 수 있다.
첫째, 어린이의 신성과 생래적 발전 가능성에 대한 확신이다. 그래서 어린이의 본성에 근거하여 그는 교육을 전개해 갈 것을 강조했다. 이것은 그의 교육의 출발점이다.
둘째, 자유의 개념을 교육 사상의 가장 기본 원리로 삼고 있다. 그는 ‘자유란 다른 사람의 자유를 침해하지 않는 범위 내에서 자기가 하고 싶은 일을 하는 것’이며, 자유는 개인적 자유와 사회적 자유가 있다고 말했다. 모든 사람은 개인적 자유를 가지지 않으면 안 되지만, 남의 권리도 존중해야 하기 때문에 사회적 자유를 못한다고 했다. 즉 절대적 자유는 존재하지 않는다고 보았다. 니일은 자유가 방종과 혼용되고 있으나, 이 두 가지는 엄격히 구별되어야 한다고 말했다. 진정한 자유는 서로 주고받는 상호적인 것이어야 하며, 자기통제를 의미한다. 방종은 다른 사람의 자유에 간섭하는 일로 참 자유와는 정반대 되는 것이라고 말했다. 그리고 참다운 자유 속에서 자아난 아이는 자기의 자유의지에 의해 자신의 행동을 잘 통제할 줄 아는 자율적인 어린이 가된다고 말했다.