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화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인
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자료설명
1. 실험목적
간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 functional group의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이...
간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 functional group의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이...
본문/내용
1. 실험목적
간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 functional group의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 이중 이번 실험은 고전적 실험방법을 이용 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법등이 있다.
2. 이론
2.1. 알데히드와 케톤의 구별
Aldehyde와 ketone은 다 같이 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.
Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.
① Tollens 시약(Silver-Mirror Test)
Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성하고 있어 알데히드와 반응하면 Ag+이온이 Ag로 석출되어 시험관벽에 부착되어 거울을 형성(은거울반응)하는데 ketone은 Tollens시약을 환원시키지 못하므로 aldehyde와 ketone 화합물들은 서로 쉽게 구별될 수 있다.1)
NaOH
RCHO + Ag(NH3)2+OH- 2Ag0 + RCOO- + H2O + 2NH3
② Fehling 용액
Fehling 용액은 Cu2+이온이 sodium potassium tartrate와 착염을 형성하고 있는데 이 용액에 aldehyde를 가하여 가온하면 Cu2+ 이온이 Cu2O로 환원이 일어나면서 적색으로 침전되어 Cu2+이온의 청색이 없어 진다. 물론 ketone에서는 이러한 변화가 관찰되지 않는다.
참고문헌
1) McMurry, `Organic Chemistry, `Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
2) Fessenden, `Organic Chemistry, `Brooks/Cole Publishing Company, 1993 (5th ed.).
3) Carruthers, `Some Modern Methods of Organic,` Cambridge University Press, 1986 (3th ed.).
4) Smith, `Organic Synthesis,` McGraw-Hill International Editions, 1994
5) L. Gattermann and Wieland, `Die Praxis des Organischen Chemikers`, Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
6) R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. `Lab. Experiments in Organic Chemistry`, Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
2) Fessenden, `Organic Chemistry, `Brooks/Cole Publishing Company, 1993 (5th ed.).
3) Carruthers, `Some Modern Methods of Organic,` Cambridge University Press, 1986 (3th ed.).
4) Smith, `Organic Synthesis,` McGraw-Hill International Editions, 1994
5) L. Gattermann and Wieland, `Die Praxis des Organischen Chemikers`, Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
6) R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. `Lab. Experiments in Organic Chemistry`, Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
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I D : kjyg***** Date : 2011-09-08 FileNo : 16039087 |
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