[자연과학] [화학공학 실험] 천연물 Dehydro-α-Lapachone 합성과 그 이용

1. 실험 목적 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone을 출발물질로 사용하여 도미노 Knoevenagel-전자고리화 반응을 통해 다양한 생리활성을 보이는 dehydro-α-lapachone 천연물을 합성한다. 2. 실험방법 ① 100 mL 둥근플라스크에 혹은 2구 둥근플라스크에 메탄올 (10 mL)를 넣은 후 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (174 mg, 1.0 mmol)과 3-methyl-2-butenal (92 mg, 1.1 mmol)을 가한다. 마지막으로 EDDA (180 mg, 1.0 mmol)을 넣는다. ② 이구둥근플라스크에 condenser를 연결한 후 condenser 윗부분에 질소를 채운풍선을 연결한다. ③ 실온에서 1시간 동안 stirring 시킨다. ④ TLC를 이용해서 반응 진행여부를 판별한다. ⑤ 반응이 완료됐다면 evaperator을 이용하여 silica gel을 넣어 methanol을 증발시킨다. ⑥ spatula로 긁어내어 시약종이에 부어 column준비를 한다. ⑦ column관의 끝부분을 솜으로 막고, 손가락 세마디 정도 되는 높이만큼 silica gel을 채운다. ⑧ Hexane으로 한번 내려준 후, 손가락 한마디 정도 남았을 때, 준비된 반응물을 넣는다. ⑨ 적당한 용매를 가해주어 Product만 걸러낸다. ⑩ 걸러낸 Product를 일구둥근플라스크에 넣어 Evaperator를 이용하여 용매를 증발시킨다. ⑪ 진공을 걸어주어 남아있는 용매를 완전히 증발시킨다. 3. 결과 (1)반응이 완료됐을때의 TLC 그려보기 합성 TLC로 합성이 다 됐는지 확인하기 위해 TLC로 확인해보았다. 처음 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone은 사진으로 낮은 위치에 점이 나타나야 하는데 사진상으로는 점의 위치를 알아내기 어려웠다. 두번째 3-methyl-2-butenal은 붓글씨 쓴거같은 모양으로 희미하게 퍼지는 것을 확인할 수 있다. …
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