[자연과학] 유기실험 - 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (Nitration of Methyl benzoate)

1. TITLE : 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (Nitration of Methyl benzoate) 3. OBJECT : 나이트로 화합물의 성질을 이해하고, 나이트로 벤젠을 합성 할 수 있다. 4. THEORY & PRINCIPLES ▶ Nitration 가장 일반적인 나이트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 나이트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 나이트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 나이트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 나이트로화는 염료중간체 의약 농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 나이트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다. ▷ Nitro compound 좁은 뜻에서는 탄소원자에 나이트로기가 결합한 화합물을 말하며, 나이트로벤젠이 대표적인 예이다. 그러나 나이트로글리세린이나 나이트로셀룰로오스와 같이 산소원자에 나이트로기가 결합한 질산에스테르와 질소 원자에 나이트로기가 결합한 나이트로아민도 넓은 뜻에서 나이트로화합물에 포함시키기도 한다. 이 경우 좁은 뜻의 나이트로화합물을 C-나이트로화합물, 질산에스테르를 O-나이트로화합물, 나이트로아민을 N-나이트로화합물이라고 한다. 이 3종을 비교하면, C-나이트로화합물이 화학적으로 가장 안정하고, N-나이트로화합물은 약간 불안정하며, O-나이트로화합물이 가장 불안정하다. 좁은 뜻의 나이트로화합물은 나이트로기가 사슬모양탄화수소에 결합한 지방족나이트로화합물과, 방향족 고리에 결합한 방향족나이트로화합물로 나뉜다. 지방족나이트로화합물은 일반적으로 향기가 나는 무색 액체로, 물에…
이 3종을 비교하면, C-나이트로화합물이 화학적으로 가장 안정하고, N-나이트로화합물은 약간 불안정하며, O-나이트로화합물이 가장 불안정하다. 좁… ▷ 지방족 나이트로화합물 나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다. ▷ 방향족 나이트로화합물