[자연과학] [유기 화학]Aldol condensation

1. Introduction 1-1. 실험목적 이 실험의 목적은 디벤잘아세톤을 벤즈알데히드와 아세톤을 이용하여 제조하므로써 알돌축합반응을 이해하는데 있다 1-2. 이론적인 해석 1-2-1. 알돌축합 α위치에 있는 수소원자를 가진 카르보닐화합물과 다른 카르보닐화합물이 반응 하여 β-히드록시카르보닐화합물을 생성하는 반응을 알돌축합반응이라 한다. 알돌축합을 하는 대표적인 것은 벤즈알데히드와 아세톤을 2:1로 섞어서 디벤잘아세톤을 만드는 반응이다. Figure 1. 알돌축합반응. 이 반응의 개요는 알데하이드의 카보닐기에 아세톤의 활성 메텔렌 음이온의 친핵성 부가가 일어난 후 스스로 탈수되어 C6H5CH〓CHCOCH3를 생성하는 반응이다. 이어 생성된 화합물의 음이온인 C6H5CH〓CHCOCH2-이 재차 반응을 반복하여 최종적으로 다이벤질아세톤을 합성하는 반응이다. 활성 메틸렌기와 알데하이드를 포함하는 본 축합반응을 하기에 나타낸 반응조건하에서는 중간생성물 단계에서 멈출 수 없다[3]. Figure 2. 알돌축합반응의 메카니즘. 1-2-2. 카르보닐화합물 주로 유기화합물을 말하며, 옥소화합물 케토화합물이라고도 한다. 알데히드 케톤 카르복시산 에스테르 아미드 산염화물 등으로 분류할 수 있으며, 알데히드와 케톤에 공통적인 반응으로서는 히드록실아민 치환히드라진과의 반응에 의한 옥심 히드라존의 생성, 시안화수소나 아황산수소나트륨의 첨가반응 등이 있다. 또 옥심 치환히드라진 등의 시약은 알데히드나 케톤과 반응하여 고체의 유도체를 만들기 때문에 이것들의 확인이나 검출에 사용되며 카르보닐시약이라고 한다[4]. 1-2-3. 아세톤 디메틸케톤프로판온이라고도 한다. 화학식 CH3COCH3. 무색의 휘발성 액체로 분자량 58.08이다. 물알코올이나 에테르에는 잘 녹는다. 에테르와 비슷한 냄새를 가지며 마취작용이 있다. 환원성…
디메틸케톤프로판온이라고도 한다. 화학식 CH3COCH3. 무색의 휘발…