Name: 일반화학실험 - 알데하이드의 성질 및 할로포름 반응 - 올레포트
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본문/내용

Aldehyde의 성질 및 할로포름

1. 실험목적

Aldehyde와 산화환원 반응에 대해 이해하며 그에 따른 화학적 변화를 관찰한다.

2. 이론 및 원리

1. 알데하이드는 쉽게 산화되어 카르복실산으로 된다.
그러므로 Ag, Cu와 같은 약한 산화제로도 산화된다.
2. 알데하이드는 암모니아성 질산은 용액인 Tollens 시약의 Ag+를 환원시켜 Ag가 된다.
Tollens 시약은 알데하이드를 산화시키면서 자신은 환원되어 Ag를 석출하는데 유리용기 의 바닥이나 기벽에 붙어서 은거울을 형성하므로 은거울 반응이라고도 한다.

3. 구리와 타타르산 이온의 착화합물을 펠링용액이라고 하는데, 펠링용액은 알데하이드 화 합물을 산화시키고, 자신은 환원되어 CuO의 붉은 앙금을 생성한다.

RCHO + 2Cu(Tartarate) + 4OH- → RCOOH + Cu2O + 2H2O
환원성이 없는 케톤은 Tollens 시약이나 펠링용액과 반응하지 않으므로 알데하이드와 케톤을 쉽게 구별 할 수 있다.

4. 펠링용액

1) 펠링용액이나 Tollens 시약과 반응하지 않을 것이라 기대하는 물질로 실험할 때에는 그 물질에 알데하이드가 조금이라도 들어 있어서는 안된다.

2) 펠링용액은 다음의 두가지 용액을 같은 부피로 섞어서 만든다.

용…(생략)

3) 용액 A와 B를 미리 섞지 말고 실험 직전에 섞어서 사용한다.

4) 타타르산염이 없으면 Benechict 시약을 사용하는데 다음과 같이 만든다.

① 깨끗이 닦은 시험관에 0.1M 질산은 수용액을 1~2ml 넣은 다음 시험관을 흔들어주면서 스포이드로 0.1M 암모니아수를 한 방울씩 떨어뜨려 앙금이 생기게 한다. 이때, 시험관 용액이 손에 묻지 않도록 주의한다.

② 시험관에 암모니아수를 계속해서 조금씩 가하면 앙금이 녹기 시작하는데 앙금이 모두 녹 을때까지 흔들면서 암모니아수를 계속 조금씩 가한다. 앙금이 녹은 후에도 암모니아수를 더 넣으면 은거울 반응이 예민하게 일어나지 않는다.

③ 위에서 만든 암모니아성 질산은 용액에 포르말린 용액을 2~3방울 넣은 다음 물중탕으로 가열하면서 시험관 벽에서 일어나는 변화를 관찰한다.

④ 포르말린 용액 대신에 (대조군) 아세톤을 사용하여 같은 실험을 계속한다.

⑤ 2개의 시험관에 펠링용액을 다른 시험관에는 아세톤 2~3방울씩 떨어뜨린 후 물중탕으로 가열하면서 시험관에서 일어나는 반응을 관찰한다.

5. 실험결과

6. 고찰 및 토의

① 시험관 벽이 청결하지 않아서 은 입자가 잘 달라붙지 않고 떨어져 나갔다.

② Ag2O 침전 용액에 암모니아를 많이 가해서 평형이 착화합물 쪽으로 이동하였을 가능성.

③ 물중탕 과정에서 물의 온도가 너무 높은 경우 환원반응이 아주 빨리 일어나 은이 콜로이드 형태로 변할 가능성이 높다.

est는 은이온이 환원되어 얇게 막을 형성하기 때문에 은거울 반응이라고도 부른다. AgNO3 용액에 NaOH 용액을 가하면 갈색의 Ag2O의 침전이 생긴다. 여기에 암모니아수를 넣으면 침전이 사라지면서 용액이 다시 투명해지면서 은이온과 암모니아가 착화합물을 형성한다. 이 용액을 포름알데하이드, 포도당, 아세톤, 증류수에 각각 떨어뜨리면 포름알데하이드와 포도당이 산화되면서 은이온이 환원되고, 시험관 벽에 은이 석출된다.
CuSO4 수용액과 NaOH에 타타르산칼륨나트륨을 녹인 수용액을 1:1로 혼합한 것을 Fehling 용액이라 부르는데, 이 용액에는 구리이온이 착화합물을 형성하고 있다. 이 Fehling 용액을 포름알데하이드, 포도당, 아세톤, 증류수에 각각 떨어뜨리면 용액이 푸른색을 띤다. 반응이 빨리 일어나도록 시험관을 물중탕시키면 포름알데하이드와 포도당이 산화되면서 구리이온이 붉은 색의 산화구리로 석출된다.
⑴ 포도당의 구조

⑵ Fehling 용액의 구리착화합물 구조

배위수가 4인 경우에는 리간드가 평면 사각형 또는 정사면체로 존재하는데, 평면 사각형의 경우 cis형과 trans형의 두 가지 이성질체가 나타난다.
Fehling 용액의 구리착화합물은 배위수가 4이고, 평면 사각형 구조로 존재한다.
⑶ 포름알데하이드의 은거울 반응
포름알데하이드의 경우 포도당의 경우와 다르게 시험관 벽에 은이 석출되지 않고, 회색 덩어리로 가라앉았다. 알데하이드임에도 불구하고 제대로 된 은거울이 나오지 않은 이유로는
① 시험관 벽이 청결하지 않아서 은 입자가 잘 달라붙지 않고 떨어져 나갔다.
② Ag2O 침전 용액에 암모니아를 많이 가해서 평형이 착화합물 쪽으로 이동하였을 가능성.
Ag(NH3)2+ AgNH3+ + NH3 Ag+ + 2NH3
이 경우 은 이온이 잘 해리되지 않아 은거울 반응이 잘 일어나지 않는다.
③ 물중탕 과정에서 물의 온도가 너무 높은 경우 환원반응이 아주 빨리 일어나 은이 콜로이드 형태로 변할 가능성이 높다.

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