[자연과학][유기화학] 니트로벤젠 합성

[유기화학] 니트로벤젠 합성 1-1. 실험목적 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다. 1-2. 이론적인 해석 1-2-1. Nitration nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응의 총칭으로 가장 일반적인 니트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체 의약 농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다. Figure 1. 니트로벤젠 합성 메카니즘 . 방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약(TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한 되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl₃,ZnCl₂)도 용해시킬 수있다. 또한 때때호 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다. 대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할 만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야한다. 니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니…
니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic… 1-2-2. 치환기의 영향 Activa