[자연과학][일반화학실험] 아스피린의 합성

[일반화학실험] 아스피린의 합성

1. 실험에 대하여...

이 실험의 기본 목적은 유기합성의 의미를 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 이해하는 것이다. 즉, 유기산이 알코올과 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통해 아스피린을 직접 합성해보는 것이라 할 수 있다.
아스피린(아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기, 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기 화합물이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 에스테르화 반응을 이용하여 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르를 만들 때 유기산(RCOOH)대신 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다. 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 아세트산 무수물로 살리실산을 반응시켜 아스피린을 합성한다.
살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물이 많아 사용할 수 없다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체화합물이므로 재결정하여 정제시킨다.

2. 실험 결과

1) 아스피린의 합성

사…(생략)

2) 아스피린의 녹는점 측정

3) 살리실산 1.4g과 아세트산 무수물 3.1g을 사용하였다면 몇 g의 아스피린을 얻겠는가

4) 아스피린을 가수분해하면 살리실산과 아세트산이 된다. 이 반응을 식으로 써라.

5) 실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.

3. 토의