[자연과학]화학실험보고서 - 아스피린의 합성

`아스피린의 합성`

1.실험 날짜 :

2.실험 목적 : 합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린의 합성과정을 배우고 유기합성의 의미에 대해서 생각해본다.

3.시약 및 기구

기구-Hot plate, 온도계, 삼각플라스크(50ml), Beaker(50ml), Graduated cylinder(25ml), 약수저, pipette(3ml, 1ml), 강압 거름장치, 거름종이, 저울, Weighing paper
시약-Acetic anhydride(아세크산 무수물), Salicylic acid(살리실산), 인산, Diethyl Ether, Petroleum Ether(석유 에테르)

4.관련이론

4-1.아스피린 합성 반응식
아스피린은 아세트산무수물과 살리실산을 결합하고 인산을 촉매로 사용하여 합성할 수 있다. 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH의 에스터화 반응을 통하여 합성한다.
4-2.에스터화 반응(esterfication)
카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응
산성용액에서 빠르게 일어난다.
카복실산 대신 보통 반응속도가 빠른 카복실무수물을 사용하기도 한다.
4-3. 실험량과 이론량으로서 수득률 구하는 법

① 아세트산 무수물 3ml

분…(생략)

② 살리실산 2.5 g

③ 아스피린 180.16 g/mol

5.실험과정

①살리실산 2.5g을 50ml삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3ml을 넣는다. 이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모주 씻어 낼 수 있도록 용기벽을 따라 흘러내리게 한다.

②인산 3~4방울을 촉매로 넣고 온도를 80도 까지 물중탕으로 올린다.

③증류수 2ml를 조심스럽게 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.

④더 이상 아세트산 증기가 발생하지 않으면 플라스크를 냉각시킨다.

⑤생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 5ml의 얼음물로 씻고, 다른 거름종이로 옮겨 공기 중에서 말려서 무게를 잰다.

⑥아스피린 1g을 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5ml의 에틸에터를 넣어서 물중탕으로 가열하여 녹인다.

⑦생성된 침전 제거하고 다른 거름종이에 옮겨 말린다.

6.토의

①조별토의-먼저 실험이 냄새가 너무 심해서 무척 힘들었다. 수득률이 대략 60% 정도 밖에 안 나와서 아쉬웠으나 여과기로 침전된 결정을 만드는 부분에서 오차가 생긴 것 같고 냉각시키는 과정에서 보다 정확한 실험을 위해 얼음물로 했으면 하는 점도 있었다.

②개별토의-실제 아스피린을 만드는 것이 신기하였고, 아스피린의 합성 과정에서 진한 황산이나 인산을 넣어주는 이유는 PH를 낮춰서 안정성을 확보하고, 촉매 역할을 하기 위함도 알 수 있었다. 또한 증류수를 넣는 이유가 여분의 acetic anhydride를 acetic acid로 바꿔주기 위함도 조사 후 알 수 있었다. 물론 실험 후 만든 아스피린이 순수한 아스피린은 아니겠지만 녹는점을 측정하면 알 수 있을 것 같다는 생각이 든다. 불순물이 섞이면 녹는점이 높아지기 때문이다. 그리고 진한 황산보다 인산을 쓰는 것도 진한 황산은 반응하면 온도가 높아져 터질 위험성이 있어 인산을 쓴다라는 생각도 해 보았다.

7.실험 책에 나와 있는 문제에 대하여

①살리실산 1.4g 과 아세트산 무수물 3.1g을 사용하였다면 몇 g 의 아스피린을 얻겠는가

②무수 아세트산을 사용하는 이유는 아세트산에 비하여 무수 아세트산의 반응 촉진률이 낫기 때문이다.

③아스피린 합성 후 합성된 아스피린을 찬 물로 씻어주는 것도 아스피린의 물에 대한 용해도를 낮추어 줘서 세척하는 물에 씻겨 나가지 않도록 하기 위해서이다.

④아스피린의 반응식은

⑤실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산과 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.

⑥아세트산 무수물과 무수 아세트산과의 차이점이 무엇인지 설명하다.