[자연과학]일반화학실험 - 아스피린의 합성

Chemical Experiment
아스피린의 합성

1. Abstract

ⅰ. 실험 원리 및 목적
아스피린은 의사의 처방없이도 구할 수 있는 간단한 약품이지만 실제로 그 쓰임은 매우 다양하며, 그 효능도 강력하다. 두통약, 해열제, 진통제등으로 널리 쓰이는 아스피린은 사실 아세틸살리실산이라는 비교적 간단한 유기물질이다.
19세기 후반 바이엘사가 정제법을 발견한 이후로 상업적으로 판매되기 시작했다. 이 아스피린은 비교적 값싸고 쉽게 구할 수 있는 살리실산과 아세트산 무수물로부터 쉽게 합성될 수 있다. 실험에서 확인할 수 있겠지만 인산촉매를 넣어주고, 따뜻한 물 중탕을 해주면 반응이 비교적 빠르게 완결된다.
그러나 중요한 것은 이 화합물의 정제이다. 약품으로서 아스피린을 사용하기 위해서는 상당한 정도의 순도를 필요로 하는데, 위와 같은 방법으로 합성된 아스피린에는 반응물도 상당량 포함되어 있기 때문이다.
이번 실험에서는 아스피린과 살리실산, 아세트산 무수물 혼합물로부터 아스피린을 정제해 내고 그 녹는점을 측정하여 순도를 확인한다. 이를 통해서 일반적인 유기화합물의 분리방법에 대해서 생각해 볼 수 있는 기회를 가지도록 한다.
ⅱ. 실험 방법

① 살리실산 2.5g을 50mL 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3mL을 넣는다. 이때 용기

벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하
는 것이 좋다.

② 그림 32-1과 같은 물중탕 장치를 준비하여 삼각플라스크를 고정시킨다.

③ 85% 인산 3～4 방울을 촉매로 넣어주고 70～85℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완

결된다.

④ 이 용액에 증류수 2mL를 조심스럽게 아스피린 합성 장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있

는 아세트산 무수물을 …

⑤ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 20mL를

⑥ 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리 막대로 플라

⑦ 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 5 mL의 얼음물로 씻고, 다른 거름종이로 옮겨

⑧ 아스피린 1.0g 정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5mL의 에틸에터를 넣어서 물중탕으로

⑨ 여과된 용액에 석유에터(끓는점 30～60℃) 15mL를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에

⑩ 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에터로 씻은 후에 다른 거름종이에 옮겨 말린다.