[자연과학]유기합성실험 - 아스피린 제조

1. 실험목적

의약품으로 널리 사용되는 아스피린을 합성해 봄으로써
그 화학적 성질을 이해한다.

2. 이론적고찰

에스테르는 중요한 유기화합물이다. 대부분의 네스테르는
자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는
원인이 된다. 또 다른것들은 페인트, 광택제나 액체아교와
같은 생성물에 대한 용매로써 공업적으로 사용된다.
에스테르는 알코올을 유기산과 반응시키면 생성된다.
알콜 유기산 에스테르
여기서 과 는 methyl, ethyl등이다.
간단히 두 분자가 결합되어 하나의 거대분자가 생성되는
이러한 형태의 반응을 축합반응이라 부른다. 두 개의 화살 표는 이 과정에서 역반응도 일어날 수 있다는 점을 나타내 고 있다. 에스테르는 과량의 물을 넣고 끊일 경우에, 특히 촉매로 소량의 강산을 가할경우에, 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해된다.
흔히 에스테르는 에탄올, 와 식초산,
으로부터 생긴 에틸아세테이트, 라 하기도 한다.
에탄올 식초산 에틸아세테이트
에틸아세테이트는 휘발성 액체이며, 끊는점은 77℃로 독특 한 향을 낸다.
4. 실험기구 및 시약
살리실산, 무수초산, 인산 , 초산, 삼각플라스크
비이커, 온도계, 중탕기, 여과장치, 히터
5. 실험방법

1) 50㎖ 삼각플라스크에 0.01㏖의 순수한 살리실산 1.4g을 넣고 여기에 0.03㏖(3.1g) 아세트산 무수물 3㎖를 용기 벽을 따라 흘러내리게한다.

2) 이용액에 85% 인산 5방울을 가한다.

3) 플라스크를 증기욕상에 5분간 가열한다. (또는 85~90℃ 로 가열한 물을 담은 비이커 속에서 가열한다.)

4) 가열한 플라스크를 꺼내 냉각되지 않은 상태에서 2㎖의 물을 한번에 가한다. -과량의 무수초산이 결렬히 분해 하면 플라스크 내용물은 끊게된다.

5) 분해가 완전히 끝나면 물 20㎖를 가하고 결정이 석출하 기시작할 때까지 신온에서 방치한다.

6) 결정이 생기기 시작하면 플라스크를 얼음 욕상에 넣고 찬물 10~15㎖ 를 가하여 결정이 완전히 생성할 때까지

…

7) 생성물을 흡입여과 하고 가능한 건조 되도록 흡입하고 찬물로 세척하여 완전히 마르게 둔다. 수득량은 1.5~1.6g 이다.

8) 다음 방법으로 생성물을 정제한다.

9) 순수한 제품 수 ㎎을 메탄올 약 1㎖에 녹여 염화용액 을 한방울 가한다.

10) 같은 실험을 살리실산에 대해서도 실험하고 그 결과