[자연과학] 생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등에 대해서

생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등

1. Aspirin은 어떻게 만들까?

(1) 아스피린 합성 반응식을 쓰고, 전자의 흐름을 생각해 보시오. : 아스피린은 살리실산과 무수아세트산으로 합성하며 촉매로는 인산을 사용한다.

(2) 이 반응에서 인산의 역할은? : 에스터화반응(카르복실산과 알코올을 반응하여 에스터가 생성되는 반응)은 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 인산은 촉매로써 반응 속도를 빨리해준다.

(3) 세 시약의 녹는점과 끓는점을 비교해보고, 분자량과 서로 어떤 관계가 있는지요?

aspirin(C9H8O4)
salicylic acid(C7H6O3)
acetic anhydride(C4H6O3)
Mol.mass
108.160g/mol
138.123g/mol

102.1g/mol

Melt. point
135℃ (275˚F)
159.℃

-73.1℃

Boiling point
140℃ (284˚F)
211℃ (2666Pa)
139.8℃
2. 어떤 부분이 약효를 나타낼까요?

(1) 아스피린에는 몇 가지 작용기가 있나요?

(1)

(2)

(3)

(4)

(1)…(생략)

4. 이부프로펜

(1) S-이부프로펜의 구조식을 쓰고, IUPAC 이름을 적으시오.

(2) 4-Isobutylacetophenone으로부터 합성하는 방법을 제시하시오.

5. 비타민C

(1) Ascorbic acid는 pKa값이 어느 정도인 산일까요? pKa1 〓 4.17, pKa2 〓 11.6

(2) 공기 중에서 산화되어 얻을 수 있는 dehydroascobic acid의 구조는?

(3) Enol type이 Keto type보다 안정한 이유는?

(4) Ascorbic acid의 구조 중에서 가장 acidic 수소는? 그 이유는?

① ②

①의 수소가 더 산성이다.

①의 수소가 H+로 이탈한 경우

②의 수소가 H+로 이탈한 경우