[자연과학] [화학] 방향족 니트로 화합물의 합성 및 확인

방향족 니트로 화합물의 합성 및 확인
@요약
☞ 벤젠고리의 가장 중요한 반응은 친전자 치환반응이며, 그 중 대표적인 것이 니트로화 반응이다. 방향족 화합물의 친전자 치환반응에서 친전자체가 들어가는 위치는 벤젠고리에 있는 치환체에 따라 달라진다. 클로로벤젠의 니트로화 반응의 조건과 클로로벤젠의 니트로화 반응을 통하여 p-클로로니트로벤젠을 합성할 때 니트로기가 벤젠고리의 어느 위치로 들어가는지를 알아본다.
@이론
*질산
화학식 HNO3로 표시되는 물질 또는 그 수용액. 보통은 수용액을 가리킨다. 아세트산?황산에 이어서 오래 전부터 알려져 왔으며 중요한 강한 산의 하나이다.
{역사} 8세기경 아라비아에서 녹반 FeSO4?7H2O, 또는 백반과 초석을 혼합하고 증류시켜 제조하였다.17세기에 들어와서 글라우버가 이것을 개량하여 비트리올유(황산)와 초석의 혼합물을 증류하여 순수한 질산을 제조하였다. 구리?은 등을 녹이기 때문에 비트리올유보다도 강하다는 데서 강한 물이라는 뜻의 라틴어를 따서 aqua fortis 라 불리고, 또 초석으로부터 얻어진다는 뜻에서 영국에서는 초석의 정이라는 뜻인 spirit of nitre 라고도 불렸다. 질산이라는 말은 1989년 라부아지에에 의하여 프랑스어로 acide nitrique 라 명명된 이후 사용하게 되었다.
{성질} 농도 98% 이상의 질산은 무색의 액체이다. 흡습성이 강하고 발연한다. 빛을 쬐면 일부는 분해한다. 녹는점 -42℃, 끓는점 86℃(일부는 물과 오산화질소로 분해된다), 비중 1.502, 구절률 1.397이다. 물에 임의의 비율로 섞이므로 농도의 질산을 만들 수 있다. 시판되는 진한 질산은 질산의 함량이 63, 67 ,72%의 3종류이…
{제조법} 실험실에서는 질산알칼리를 황산과 작용시켜100~120℃에서 가열하여 증류에 의해서 제조한다. 공업적으로는 다음과 같은 방법이 사용되고 있다.

① 그리스하임법 : 천연산 칠레 초석 NaNO3 와 황산 H2SO4 를 복분해시켜서 얻는다.

② 전호식 질산제조법 : 공기 중에서 방전시켜 공기 중의 질소와 산소를 화합시켜서 산화질소 NO 및 이산화질소 NO3 를 만들고 이것을 물에 흡수시켜서 질산으로 변화시킨다.

③ 암모니아산화법 : 오스트발트법이라고도 하는데 암모니아 NH3 를 산소 O 로 산화시킨 후 물 H2O에 흡수시켜 얻는다. 현재는 거의 전부가 이 방법으로 제조하고 있으며