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[유기합성 설계 프로젝트] Synthesis of Trans-4-fluoro-L-proline

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trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 연구해 보고, 가장 저렴하고 간단하며, 친환경적인 루트를 통해 합성법을 알아본다. 그리고 trans-4-fluoro-L-proline의 용도를 찾아보자.
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목차

Ⅰ. 목 적

Ⅱ. 조사 내용

Ⅲ. 합성 scheme

Ⅳ. 결 론

본문일부
우선 적으로 우리 조는 trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 알기 위하여, 이 물질을 만들기 위한 합성법 중, 생각해 볼 List를 정리 해 보았다.

1) N이 포함된 5각형 화합물

2) F를 C에 붙이는 방법

3) leaving group 도입 방법

4) COOH기를 만드는 방법

5) Stereo Chemistry를 조절하는 방법

6) 고리 화합물을 합성하는 방법

7) 아민기에 대한 Protecting Group에 관한 조사

8) 고리 화합물에 이중 결합을 단일 결합으로 환원 시키는 방법

① Carbobenzyloxy

schematic:
Protection of amine with benzyl chloroformateCarboxybenzyl or Cbz or Z is an amine protecting group in organic synthesis. It is commonly used in peptide synthesis and is formed by reacting an amine with benzyl chloroformate and a weak base. It is used to protect amines from electrophiles. The protected amine can be deprotected by catalytic hydrogenation or treatment with HBr.

② Di-tert-butyl dicarbonate

Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This arbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called t-BOC derivatives. These derivatives do
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[유기합성화학 설계 project]

‘Trans-4-fluoro-L-proline’
의 합성


3조
200220550 오건환
200421887 허지호
200521881 강효진
200521895 김윤영

Trans-4-fluoro-L-proline의 합성 ( 3조 )

Ⅰ. 목 적 :-trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 연구해 보고, 가장 저렴하고 간단하며, 친환경적인 루트를 통해 합성법을 알아본다. 그리고 trans-4-fluoro-L-proline의 용도를 찾아보자.

Reference standard for trans-4-fluoro-L-proline

Product List

Ⅱ. 조사 내용

우선 적으로 우리 조는 trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 알기 위하여, 이 물질을 만들기 위한 합성법 중, 생각해 볼 List를 정리 해 보았다.

1) N이 포함된 5각형 화합물
2) F를 C에 붙이는 방법
3) leaving group 도입 방법
4) COOH기를 만드는 방법
5) Stereo Chemistry를 조절하는 방법
6) 고리 화합물을 합성하는 방법
7) 아민기에 대한 Protecting Group에 관한 조사
8) 고리 화합물에 이중 결합을 단일 결합으로 환원 시키는 방법

1. 출발물질로 생각한 화합물과 문제점

1) Pyrrole

-생각해 볼 점: 2중 결합이 2개가 있기 때문에 COOH와 F를 붙여주어야 한다. 또한 2중 결합을 환원하는 방법을 생각해 본다.

2) Methyl-2-pyrrolecarboxylate

-생각해 볼 점: 이 물질에는 C(O)OCH3가 있는데 이 Functional Group을 카르복실기로 바꾸고, F를 붙이는 점을 생각해 본다. 이때 reduction을 시키고 C(O)OH로의 반응에서 stereochemistry 조절이 힘들 듯 하다고 생각된…(생략)
- Organic Chemistry / Oxford University Press, 2001J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers
- The chemistry of pyrroles / Academic, Jones, R. Alan/Bean, Gerritt P.
- Selective fluorination in organic and bioorganic chemistry / American Chemical Society, Welch, John T
- 유기합성 / R. K. Mackie ; D. M. Smith ; R. A. Aitken 저 ; 곽영우 역
- 유기화학 / Robert Thornton Morrison ; Robert Neilson Boyd공저- Wikipedia , the free encyclopedia
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/alcohol1.htm


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ID : rain*****
Regist : 2010-08-24
Update : 2017-04-01
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