Name: 브로모벤젠 세미나 - 올레포트
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자료설명

브로모벤젠의 Nitration과 분리 발표자료 입니다.
실험발표용으로 PPT파일입니다. 잘 만들어진 자료이니, 쓰시면 좋을듯싶네요..

목차/차례

Bromobenzene의 Nitration과 o-,p- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피)
실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,p- nitrobenzene을
Column Chromatography로 분리한다.
실험방법

1. 150ml의 둥근 바닥 플라스크에 28.5g(20ml, 452mmol)의 Conc. HNO3와 37.5g(20ml, 360mmol)의 H2SO4를 넣고 ice-bath로 실온까지 식힌다.

2. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다.

3. Claisen head를 설치하고 직선방향으로는 rubber tubing을 설치, 온도계를 플라스크 안까지 넣는다.

4. 대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10.5ml(100mmol)의 Bromobenzene을 15분에 걸쳐 D-ropping한다. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다)

5. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다.

6. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane 〓 1 : 9)

→ Starting material 〓 Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용
종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행

7.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지 flask를 식힌다.

8. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다.

9. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다.

→ Ethanol의 끓는점이 78.3℃이므로 조심해서 끓인다. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림.

본문/내용

Ⅰ. 아렌과 아렌 유도체의 Nitration
친전자성 방향족 치환 반응

친전자성 방향족 치환반응의 예]
ㆍ나이트로화(Nitration)
Step1
Step2
벤젠의 나이트로화 메카니즘
Step1
Step2
벤젠의 나이트로화 메카니즘
치환기 효과
비활성화
활성화
벤젠에 치환기가 붙어있을 때 나이트로화
[오쏘 공격]
[파라공격]
ㆍ 활성화 치환기 효과]
안정함
CH3 오쏘, 파라 치환체 만들어짐
-] 활성화 치환기
[메타 공격]
불안정
메타 치환체 형성되기 힘듦
비활성화 치환기 효과]
불안정
CF3 메타 치환체 만들어짐
-] 비활성화 치환기
불안정
안정
비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는
양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌
π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해
만들어진 중간체를 안정화 시킴
H2SO4 + C6H5Br + HNO3 ] C6H4BrNO2 + H2O
합성물
o-nitrobromobezene
p-nitrobromobezene
극성
비극성
반응 혼합물의 온도가 60℃초과 된다면
생성
실험 때 60℃ 이하로 유지
1-bromo-2,4- nitrobezene
시료의 성분들을 정지상과 이동상에 분포시켜 각 성분의 이동도 차이를 이용해 혼합물의 각 성분을 분리하는 방법으로 이러한…(생략)

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I D : sib5**
Date : 2010-04-24
FileNo : 10977240

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