화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성]

화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4

1. 실험 요약

이번실험은 2-chlorobenzaldehyde를 NaBH4와 반응시켜 2-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원반응이다. NaBH4는 알데하이드와 케톤을 선택적으로 환원시키는 환원제이다. 이 때 용매로는 에탄올을 사용한다. 알데하이드의 탄소양이온에 H가 첨가된 후, 물을 넣으면 O에 양성자가 첨가되어 알콜이 생성된다. 반응이 잘 일어나도록 교반기로 물질들을 잘 섞어준다. 반응 후 에탄올은 가열하여 제거하고, 에테르에는 반응물과 생성물을, 물에는 반응에 참여하지 않는 것들을 녹이고 용해도 차이로 에테르 층에 녹은 물질만을 남긴다. 그후 남은 물은 MoSo4를 이용하여 제거한다. 여과기를 통해 MoSo4를 여과한 뒤 에테르를 증발시킨다. 그러면 우리가 원하는 2-chlorobenzyl alchohol만이 남게 된다.
그러나 NaBH4의 끓는점이 약 200도 정도 되기 때문에 실제 실험에서는 생성물에서 NaBH4을 제거하기 힘들다. 그래서 실험방법의 (4)~(9)단계는 생략하고, 바로 TLC분석을 통하여 생성물을 확인하였다. TLC는 고정상은 실리카나 알루미나를 입힌 얇은막을, 이동상은 액체인 크…(생략)

2. 실험 방법

1) 잘 건조된 플라스크를 준비한다.

2) 2-chlorobenzaldehyde와 EtOH (solvent), NaBH4의 양을 계산한 후 저울을 이용하여 무게를 측정하여 순서대로넣는다.,

3) Magnetic bar를 넣고 15분 교반 후 물(solvent 1/3당량)을 넣고 15분 더 반응한다.

4)~8)과정은 우리가 원하는 생성물인 2-chlorobenzyl alchohol 이외의 물질을 제거해 주는 과정이다. 실제 실험에서는 (4)~(8)의 단계는 생략을 한 후 바로 TLC분석을 하였다.