아스피린 합성 예비레포트

목적 간단한 유기화합물이자 의약품인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성과 유기반응의 기초를 익힌다. 원리 탄소화합물을 중심으로 하는 유기화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다. 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다. 실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸살리실산)은 분자내에서 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물이다. 따라서 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르기 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르를 만드는 데는 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH)대신에 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다. (유기화합물의 수소원자를 아실기 (RCO-)로 치환하는 아실화반응으로 salicylic acid의 ortho-위치의 OH기를 acetyl화 시켜서 생긴 일종의 아세트산의 에스터화합물로서 감기 해열제로 쓰이…
(유기화합물의 수소원자를 아실기 (RCO-)로 치환하는 아실… 반응식 에스터화반응 주의사항