아스피린의 합성, 정제 (예비)

아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응 하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다.
카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.

1) 아스피린의 역사 : 버드나무껍질이 해열, 진통, 소염효과를 가지고 있다는 사실은 히토크라테스는 물론 기원전 1550년에 만들어진 파피루스 기록으로도 남아있다.그런데 1830년에 그 효과가 버드나무 껍질에 들어있는 ‘살리신’이라는 물질 때문임이 알려졌고 1850년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생산하는 방법을 개발하였다. 1875년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다.곧이어 류머티즘 환자도 효과가 있음이 밝혀졌다. 그렇지만 살리실산은 맛이 좋지 않고 먹으면 구역질이나기 때문에 복용하기어려운 역이었다. 류머티즘을 앓고 있던 아버지가 이약을 먹느라 고생하는 모습을 본 펠릭스호프만은 1897년 실험실에서 살리실산과 아세트산을 섞어서 맛을 훨씬 좋게 새로운…(생략)