치핵 치환반응 실험

1. 실험이론

포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 것은 효과적으로 유기분자를 변형시키는 데에 유용한 반응이다. 이 반응의 예로 식(1)을 들 수 있다.

R ㅡ L + Nu : -------→ R ㅡ Nu + L : (1)

여기서 Nu:는 Nucleophilic 특성을 가지는 분자나 금속을 나타내고, L은 leaving group을 나타낸다. 모든 친핵체 안에 있는 친핵성 원자는 새로운 공유결합을 형성할 때 제공할 수 있는 비결합 전자쌍을 최소한 한 개는 가지고 있다. 좋은 이탈기는 결합이 깨질 때 alkyl group (R)로부터 결합전자쌍을 즉시 받을 수 있어서 상당히 강한 산의 conjugate base가 될 수 있는 “기”나 “원자단”을 말한다. 따라서 Cl-는 H-Cl의 짝염기로서 좋은 이탈기인 반면에 HO-는 H-OH의 상대적으로 약한 산성 때문에 좋은 이탈기는 아니다.

1) 친핵체

친핵체 = 비공유 전자쌍
전기음성도의 차에 의하여 C-X 결합이 극성을 띠게 만든다.
이탈기 = 상대적으로 안정된 약염기성 분자나 이온

2) 친핵성 치환반의 Kinetics: SN2 반응

: 친핵성이며 2개의 반응물 농도 모두 반응속도에 관계함

메커니즘 : 1) 친핵체가 이탈기를 포함하는 탄소를 …(생략)