º»¹®/³»¿ë
ź¼öȹ°ÀÇ ±¸Á¶
1. ź¼öȹ°À̶õ?
ź¼öȹ°Àº ÀÚ¿¬»óÅ¿¡ ¸Å¿ì dzºÎÇÑ ¹°Áú·Î µ¿¹°, ½Ä¹°, ¹Ì»ý¹°¿¡ ´Ù¾çÇÑ Çü´ë·Î Á¸ÀçÇÑ´Ù. ³ì»ö½Ä¹°Àº ±¤ÇÕ¼ºÀ» ÅëÇØ ÀÌ»êÈź¼Ò·ÎºÎÅÍ Æ÷µµ´çÀ» ÇÕ¼ºÇÏ°í Æ÷µµ´ç ºÐÀÚµéÀº ÁßÇÕüÀÎ ³ì¸»À̳ª ¼¶À¯¼Ò·Î ÀúÀåµÈ´Ù. ³ì¸»Àº ÀúÀå ź¼öȹ°·Î¼ ¿¡³ÊÁö¿øÀ¸·Î »ç¿ëµÇ¸ç, ¼¶À¯¼Ò´Â ½Ä¹°ÀÇ ¼¼Æ÷º®°ú ¼¶À¯ÁúÀ» ±¸¼ºÇÏ´Â ¼ººÐÀ¸·Î Áß¿äÇÏ´Ù.
ź¼öȹ°Àº ź¼Ò ? ¼ö¼Ò ? »ê¼Ò·Î ±¸¼ºµÇ¾î ÀÖÀ¸¸ç, Cn(H2O)mÀÇ ÀϹݽÄÀ¸·Î Ç¥½ÃµÈ´Ù. ź¼öȹ°Àº ºÐÀÚ ³»¿¡ 2°³ ÀÌ»óÀÇ È÷µå·Ï½Ã±â(-OH)¿Í 1°³ÀÇ ¾Ëµ¥È÷µå±â(-CHO) ¶Ç´Â 1°³ÀÇ ÄÉÅæ±â(-CO)¸¦ °¡Áö°í ÀÖ´Ù.
ź¼öȹ°Àº ½Äǰ¿¡ ´Ü¸ÀÀ» ÁÖ´Â ¿ªÇÒÀ» Çϸç, ij·¯¸áÈ ¹ÝÀÀ, ¸¶À̾⠹ÝÀÀ µîÀÇ ÈÇйÝÀÀÀ» ÅëÇØ ½ÄǰÀÇ »öÀ» ³ªÅ¸³»´Â µ¥µµ Áß¿äÇÏ´Ù.
2. ź¼öȹ°ÀÇ ºÐ·ù
ź¼öȹ°Àº ±¸¼ºµÈ ´ç ºÐÀÚ¼ö¿¡ µû¶ó ´Ü´ç·ù, ¼Ò´ç·ù, ´Ù´ç·ù·Î ºÐ·ùµÈ´Ù. ÇÑ °³ÀÇ ´çÀ¸·Î µÈ °ÍÀ» ´Ü´ç·ù, 2~8°³ÀÇ ´çÀ¸·Î ±¸¼ºµÈ °ÍÀ» ¼Ò´ç·ù, ±× ÀÌ»óÀÇ ´çÀ¸·Î ±¸¼ºµÈ °ÍÀ» ´Ù´ç·ù¶ó°í ÇÑ´Ù.
(1) ´Ü´ç·ùÀÇ ±¸Á¶¿Í ¸í¸í¹ý
´Ü´ç·ù´Â Ä«¸£º¸´Ò±âÀÇ Á¾·ù¿Í ź¼Ò¼ö¿¡ µû¶ó ºÐ·ù¡¦(»ý·«)
(2) ´çÀÇ ¼â»ó±¸Á¶¿Í ȯ»ó±¸Á¶
3. Âü°í¹®Çå
er(±¤ÇÐÀ̼ºÃ¼)¶ó°í ÇÑ´Ù. Æí±¤¸éÀ» ¿À¸¥ÂÊÀ¸·Î ȸÀü½ÃŰ´Â °ÍÀ» ¿ì¼±¼ºÀ̶ó Çϸç (+)·Î Ç¥½ÃÇϰí, Æí±¤¸éÀ» ¿ÞÂÊÀ¸·Î ȸÀü½ÃŰ´Â °ÍÀº °ú¼±¼ºÀ̶ó°í Çϸç (-)·Î Ç¥½ÃÇÏ°í ´çÀÇ À̸§ ¾Õ¿¡ ºÙÀδÙ. ¿¹¸¦ µé¸é ¿ì¼±¼ºÀÇ D-Æ÷µµ´çÀº D(+)-Æ÷µµ´çÀ¸·Î Ç¥½ÃÇÑ´Ù. Æí±¤¸éÀ» ȸÀü½ÃŰ´Â Á¤µµ¸¦ specific rotation(¼±±¤µµ)¶ó°í ÇÑ´Ù. ¿ë¾×¿¡ ¿ì¼±¼º°ú Á¼±¼ºÀÇ À̼ºÃ¼°¡ µ¿·® Á¸ÀçÇÒ °æ¿ì ±¤ÇÐÀû Ȱ¼ºÀÌ ¼·Î »ó¼âµÇ¾î ¾ø¾îÁö°Ô µÇ´Âµ¥ ÀÌ·¸°Ô ¿ì¼±¼º°ú Á¼±¼º À̼ºÃ¼°¡ µ¿·® È¥ÇÕµÈ È¥ÇÕ¹°À» racemic mixture(¶ó¼¼¹Ìü)¶ó°í ÇÑ´Ù.
(2) ´çÀÇ ¼â»ó±¸Á¶¿Í ȯ»ó±¸Á¶
»ç½½¸ð¾çÀÇ ´ç¿¡ ÀÖ´Â ¾Ëµ¥È÷µå±â ¶Ç´Â C©þ¶Ç´Â C?¿¡ °áÇÔµÈ È÷µå·Ï½Ã±â¿Í ¹ÝÀÀÇÏ¿© hemiacetal(Çì¹Ì¾Æ¼¼Å»)À» Çü¼ºÇÏ¿© °í¸®¸ð¾çÀÇ È¯»ó±¸Á¶¸¦ ÀÌ·é´Ù. ´çÀÌ È¯»ó±¸Á¶¸¦ Çü¼ºÇÔÀ¸·Î½á »ý±ä C©ûÀÇ È÷µå·Ï½Ã±â¸¦ ±Û¸®Äڽõ强 È÷µå·Ï½Ã±â ¶Ç´Â Çì¹Ì¾Æ¼¼Å»¼º È÷µå·Ï½Ã±â¶ó°í ÇÑ´Ù. ȯ»ó±¸Á¶¿¡´Â 5°¢ÇüÀÇ furanose(Ǫ¶ó³ë¿À½º)¿Í 6°¢ÇüÀÇ pyranose(ÇǶó³ë¿À½º)°¡ ÀÖ´Ù.
Æ÷µµ´çÀÇ È¯»ó±¸Á¶¿¡¼´Â ºÎÁ¦Åº¼ÒÀÎ C©û¿¡ °áÇÕµÈ È÷µå·Ï½Ã±â°¡ Æò¸é ¾Æ·¡·Î ¹èÄ¡µÇ¸é ¥áÇü, Æò¸é À§·Î ¹èÄ¡µÇ¸é ¥âÇüÀ̶ó°í Çϸç À̵é À̼ºÃ¼¸¦ anomer(¾Æ³ë¸Ó)¶ó°í ÇÑ´Ù. ¾Æ³ë¸Ó´Â °íÀ¯ ºñ¼±±¤µµ¿Í °°Àº ¹°¸®Àû ¼ºÁúÀÌ ¼·Î ´Ù¸£´Ù. ÀϹÝÀûÀ¸·Î ´çÀÇ ¼ö¿ë¾×¿¡¼´Â ¥á¿Í ¥âÇüÀÌ ÆòÇüÀ» ÀÌ·ç°í ÀÖ´Ù.
3. Âü°í¹®Çå
À̰æ¾Ö ¿Ü(2008), ½ÄǰÇÐ, ÆÄ¿öºÏ, 19~21ÂÊ